Der gebürtige Schweizer hat seine Ausbildung in Königstein im Taunus absolviert und war dann unter anderem im Restaurant Schwarzwaldstube in Schluchsee, im Steigenberger Hotel Frankfurter Hof, im Kempinski-Hotel in Gravenbruch sowie im Restaurant Zauberflöte in Frankfurt/Main tätig, bevor er in den Spreewald kam und die gastronomische Leitung des Hotels „Zur Bleiche“ übernahm.

Der renommierte Küchenchef wurde unter anderem vom Guide Michelin mit einem Michelin-Stern und drei roten Häusern sowie vom Gault Millau mit 16 von 20 Punkten ausgezeichnet. Im Jahr 2009 erhielt Oliver Heilmeyer den „Großen Gourmetpreis Brandenburg“. Er ist seit 2002 Mitglied der Chaîne des Rôtisseurs, der Gesellschaft zur Förderung der gepflegten Tisch- und Tafelkultur.